2007年5月8日,吉杰参加湖南卫视举办的选秀节目“2007快乐男声”在南京的海选中获得第一名,顺利进入全国十强赛,在该项选秀节目的全国总决赛中止步于全国五强;7月3日,参加湖南卫视与香港TVB携手打造一档综艺节目《舞动奇迹》,和谢娜搭档获得第三名;同年11月,首次尝试主持,与李湘、李维嘉搭档双语直播主持湖南卫视歌曲竞技节目《名声大震》。
2008年4月28日,吉杰在北京举行“PureLive,SoulNight”个人音乐会;7月25日,发行自己的首本自传书籍《吉杰的七天》;10月7日,加入林华全导演执导、搭档苏醒、魏晨与俞灏明合拍的歌舞电影《乐火男孩》正式开机;12月17日,发行首张个人EP专辑《爵士圣诞》,专辑由他本人包办制作及封面设计,并将该EP专辑定为“限量非卖品”。
2009年8月23日,吉杰参演的电影《乐火男孩》在北京举行首映式,8月25日,该电影在全国公映。
2009年,吉杰与李维嘉搭档主持湖南卫视真人秀节目《
一呼百应》,该节目连续夺得全国收视冠军,也是全中国第一个明星户外真人秀节目。
2010年1月,吉杰主演贺岁魔幻爱情音乐剧《
感情生活》在北京北京天桥剧场首演,他在剧中饰演一名流浪画家,1月下旬,搭档陈乔恩、邱泽与冯绍峰参演的偶像剧《佳期如梦》在杭州杀青,在剧中,他饰演“徐时峰”;10月,加盟励志喜剧电影《
大人物》,搭档吴孟达、杨乐乐与廖健共同拍摄。
2011年3月8日,吉杰参演的电影《大人物》在四川提前上映;4月6日,发行首张专辑《红与黑》,收录十首歌曲与,包办其中五首个人原创歌曲,4月27日,在北京举行专辑《红与黑》首场个人音乐会;7月28日,在四川西昌举行“吉杰和他的朋友们”演唱会。
2012年4月1日,吉杰参演的网络剧《肚爸爸生子记》于4月播出;6月24日,搭档唐笑共同主演的微电影《礼物》上映。同年,吉杰开始与曹颖搭档主持深圳卫视创新节目《气象万千》。
2013年2月22日,吉杰发行第二张专辑《自深深处》,入选南方都市报华语传媒音乐大奖年度十大专辑,以及虾米年度十大专辑;3月26日,在北京举行个人第二张专辑《自深深处》的首唱会;3月,吉杰参加湖南卫视《百变大咖秀》节目;5月,吉杰参加安徽卫视《我为歌狂》节目;5月28日,搭档俞灏明、袁姗姗与赵韩樱子共同参演的电视剧《爱在春天》在湖南卫视首播,在剧中,他饰演一名歌手“白浪”;10月,搭档付辛博、张梓琳共同参演的电影《N见钟情》在云南丽江杀青;12月2日,发行EP《YISCO彝斯科》;12月20日,携手英国制作人TIMHUTTON在北京举行了2013感恩答谢音乐会。
2014年2月,吉杰参加湖南卫视《我是歌手2》节目;5月,吉杰主持由湖北卫视联合亚洲顶级娱乐媒体公司CJE&M打造的中国首档明星恋爱真人秀《
如果爱》;7月,吉杰携手网易云音乐,推出国内首个实境音乐秀《杰弗瑞的音乐生活》,与大家一同在音乐的世界中旅行。实境音乐秀《杰弗瑞的音乐生活》是一档全新的线上音乐节目,以吉杰的真实行程为线索,用声音纪录片的形式带听众领略各种各样的好音乐。
吉杰现属于北京木星时代文化传媒旗下艺人。
2015年,吉杰推出实境音乐秀《杰弗瑞的音乐生活》。
2014年10月,吉杰主持广西卫视《超模之路》。
2014年5月,吉杰主持湖北卫视真人秀《如果爱》节目发布会。
2014年2月,吉杰参加湖南卫视《我是歌手2》节目。
2014年,吉杰助阵主持湖北卫视《挑战女人帮》。
2013年5月,吉杰参加安徽卫视《我为歌狂》节目。
2013年12月,吉杰携手英国制作人TIMHUTTON在北京举行2013感恩答谢音乐会。
2013年12月,吉杰发行EP《YISCO彝斯科》。
2013年6月,吉杰主持广西卫视及旅游卫视《完美箱遇》。
2013年3月,吉杰参加湖南卫视《百变大咖秀》节目。
2013年3月,吉杰在北京举行个人第二张专辑《自深深处》首唱会。
2013年,第14届华语音乐传媒大奖,吉杰成为“最佳国语男歌手”。
2012年全年,吉杰主持深圳卫视《气象万千》。
2012年6月,吉杰与唐笑合作主演微电影《礼物》。
2011年7月,吉杰在四川西昌举行“吉杰和他的朋友们”演唱会。
2011年4月,吉杰发行首张专辑《红与黑》,并在北京举行《红与黑》首场个人音乐会。
2010年,吉杰加盟拍摄励志喜剧电影《大人物》剧组。
2010年,吉杰与陈乔恩、邱泽、冯绍峰合作,参演偶像剧《佳期如梦》。
2009年,吉杰主持湖南卫视真人秀《一呼百应》节目。
2008年12月,吉杰发行EP专辑《爵士圣诞》。
2008年10月,吉杰参演林华全导演的歌舞电影《乐火男孩》。
2008年7月,吉杰发行自传书籍《吉杰的七天》。
2008年4月,吉杰在北京举行“PureLive,SoulNight”个人音乐会。
2007年11月,吉杰主持湖南卫视歌曲竞技节目《名声大震》。
2007年10月,吉杰参加央视直播中秋晚会,演唱开场歌曲《在水一方》。
2007年8月,吉杰参加湖南卫视与香港TVB携手打造综艺节目《舞动奇迹》。
2007年,吉杰参加湖南卫视“快乐男声”并获得南京赛区第一名,全国总决赛五强。