1991年，金城武在华视八点档电视剧《草地状元》中配角出演，这是他的第
一部电视剧演出。
自90年代初开始，金城武在经济公司的安排下师从歌手陈升，学习音乐相关知识并开始尝试自己作词作曲，并与林志颖、吴奇隆及苏有朋并称台湾“四小天王”与香港“四大天王”抗衡，实现歌影双栖发展。
1992年，金城武录制发行了他个人首张国语专辑《分手的夜里》。在师父陈升的调教下，金城武有意突破“偶像”歌手的限制，勤练歌唱的技巧，进行词曲创作，并且也以他的台语演唱了一首歌曲。
1993年，金城武转向影视圈发展的首部电影作品是由杜琪峰执导、杨紫琼等主演的《
现代豪侠传》，在片中出演配角长空。同年，金城武推出第二张国语专辑《只要你和我》，并在香港举办了一场《因为爱你见面礼》个人演唱会。
1994年，金城武在电影《重庆森林》中与王家卫导演首次合作，片中金城武吃凤梨罐头的习惯和那段关于保质期的台词已经成为金城武标志性的影像。接拍电影的同时，金城武还发行了国语专辑《标准情人》、《温柔超人》，以及两张粤语大碟《可依靠的好朋友》及《失约》。
1995年，金城武在王家卫导演的电影《
堕落天使》中扮演沉默无言的天使3号，该角色与金城武身上阴郁不羁的气质相合，使这个人物变成一个沉醉孤独带有几丝玩味的金城武个人特色。同年，金城武与释小龙、郝邵文联合主演了喜剧《中国龙》，搭档林志颖合演了青春校园喜剧《学校霸王》以及携手朱茵出演了喜剧《蜡笔小小生》。音乐方面，金城武推出粤语专辑《给我心爱的人》及国语专辑《偷偷地醉》。
1996年，金城武在电视、电影方面动作频频，在动作电影《
冒险王》中实现与
李连杰的首次合作，并与吴奇隆拍摄越狱题材电影《火烧岛之横行霸道》。在爱情电影《天涯海角》中，金城武与陈慧琳合演并合唱了影片插曲《何处觅蓬莱》。音乐方面，金城武在发完国语专辑《多苦都愿意》后的两年时间里，后推出两张精选集《Memories》及《金城武精选歌集》。
1997年，金城武与丰川悦司、天海佑希合演日片《雾隐雾现》，金城武在片中饰演被杀害的丈夫。同年，金城武搭档杨采妮和陈小春，主演动作电影《
神偷谍影》。此外，由金城武、元彪、宣萱等主演元奎导演的电影《
马永贞》上映。
1998年，金城武将演艺重心转移至日本影视界。同年，金城武接演日本富士电视台的日剧《神啊！请多给我一点时间》，在剧中饰演冷酷的音乐制作人一角，获得日本第18届日剧学院赏最佳男主角奖。金城武还主演了中日合拍片《
不夜城》，片中饰演一位中日混血，在歌舞
技町和贩毒之间游走的边缘青年，展示了一种浓厚的漂泊感和孤独感。此外，云集了郭富城、张学友、陈慧琳等一众演员的《
安娜玛德莲娜》则将金城武带回香港。
1999年，在张艾嘉导演作品纯情爱情电影《
心动》，金城武与梁咏琪演绎一段青春时期未完而略带遗憾的爱情。
2000年，金城武与陈慧琳在叶锦鸿执导的电影《薰衣草》中第三度合作。
2002年，金城武主演《武者归来》，这是一部融合日本动漫风格和好莱坞科幻元素的电影。
2003年，金城武和梁咏琪再次搭档出演杜琪峰执导的电影《向左走，向右走》，该片改编自几米的同名漫画。同年，金城武受日本NHK电视台邀请，他拍摄了一部行程长达11天的南极探险纪录电视。
2004年，金城武首次与张艺谋导演合作，搭档刘德华和章子怡出演古装动作戏《
十面埋伏》，上演三角恋情。
2005年，在陈可辛导演的歌舞片《如果・爱》中，金城武搭档张学友和周迅首次在大荧幕上献声演唱歌曲。
2006年，金城武第二度搭档梁朝伟合演刘伟强执导的电影《
伤城》片中饰演内心隐忍痛苦的丘健邦。
2007年，金城武与刘德华及李连杰《
投名状》结义，在该片中饰演性格刚烈、耿直的三弟姜午阳。
2008年，金城武既在吴宇森导演的古装战争电影《赤壁》中饰演诸葛亮，对戏梁朝伟饰演的周瑜，又在日本灵异奇幻电影《
死神的精度》中扮演死神。
2009年，金城武主演、吴宇森执导的赤壁下集，决战天下上映。
2011年，金城武第三度与陈可辛导演合作在《
武侠》中对戏甄子丹，并在戏中饰演操持一口四川话的神探徐百九。
