出道经历(2000年-2002年)
2000年11月由“BMG博德曼”推出了首张同名专辑《Fallinlove》,向演艺圈踏入第一步。专辑发行不久后,杨丞琳参加了《
流星花园》试戏,并成功饰演“小优”一角。
2001年,4inlove发行第二张专辑《谁怕谁》,后因遇到台湾921大地震而解散。
单飞发展(2003年-2008年)
4inlove解散之后,杨丞琳转换了经纪公司,签约天熹娱乐。在公司安排下开始参加主持工作和戏剧演出,向全能艺人的方向进发。
2002年末杨丞琳开始主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》且长达4年。在主持节目的同时,杨丞琳也开始接拍偶像剧。第一部担纲女主角的电视剧是日本漫画家柴门文的《
爱情白皮书》,与此同时,杨丞琳在两张电视原声带中献唱,于2003年在经纪公司的安排下与唱片公司“SonyBMG”签约。
2004年9月杨丞琳正式到录音室录制她的第一首歌《暧昧》。2005年5月,杨丞琳完成了首张个人专辑《暧昧》的前期录音工作,9月9日,首张专辑《暧昧》正式发行。同年,杨丞琳接拍偶像剧《恶魔在身边》并担纲女主角,该剧使其走红。10月,杨丞琳与“师出同门”的柯有伦在台湾举办演唱会。
2006年3月17日,杨丞琳的第二张专辑《遇上爱》发行。7月,杨丞琳收到电影《刺青》剧组的出演邀请;年底,杨丞琳出演了偶像剧《换换爱》(原名兑换爱),该剧由《恶魔在身边》的制作班底为杨丞琳量身打造,演员同《恶魔在身边》几乎一样。
2007年9月7日,推出第三张专辑《任意门》。
迈向转型(2009年-2010年)
2008年杨丞琳和台湾的弯弯合作,推出《FunFun马后炮》一书;11月7日,杨丞琳推出第四张个人国语专辑《半熟宣言》。
2009年12月,杨丞琳在西门町举办最新专辑《rainielove....?雨爱》预售签唱会,签唱会现场,粉丝们齐声同杨丞琳合唱《雨爱》。2010年1月1日,杨丞琳第五张华语专辑《Rainie&Love...?雨爱》发行。
2010年4月24日,杨丞琳首次站上台北小巨蛋的舞台,举办首场大型售票演唱会“异想天开世界巡回演唱会”台北站。
全面发展(2011-)
2011年7月29日,杨丞琳第六张华语专辑《仰望》发行,其中偶像剧插曲《我们都傻》收录在《醉后决定爱上你》电视原声带当中。
2012年5月,福布斯中国名人榜公布,杨丞琳名列第53名。8月1日
,杨丞琳第七张国语专辑《想幸福的人》开始预购,于8月17日正式发行。
2013年2月1日,发行专辑《为爱启程影音双抢先听》,翻唱了12位女歌手的作品。8月7日,杨丞琳的专辑《
天使之翼》宣布开始预购,首波主打歌曲《天使之翼》在iTunes专辑榜、KKBOX香港华语日榜、Omusic综合日榜、华语音乐流行榜港台总榜等20个排行榜上取得冠军。8月23日,第八张国语专辑《天使之翼》全台正式发行〈正式版〉,9月20日发行〈冠军庆功熊抱版〉。
2014年7月1日,杨丞琳告别索尼音乐,加盟EMI环球音乐。8月10日,主演的《
一见不钟情》在湖南卫视热播。9月21日,杨丞琳“为爱启丞世界巡回演唱会”最终场在美国大西洋城结束。12月12日,杨丞琳第九张专辑《双丞戏》正式发行。12月27日,杨丞琳在台湾台中歌剧院举办《双丞戏音乐剧》新歌演唱会,也是首位在该场地表演的流行歌手。